Holly Cole hat es sich ja auf die Fahnen geschrieben, möglichst für jede Veröffentlichung eine passende, eigene Persona zu kreieren, mittels derer sie dann das aktuelle Album thematisch auch verkörpert. Wenn es danach ginge, dann ist das dieses Mal die engagierte Bar-Sängerin, die in einem verrauchten Jazz-Club von Glanz und Größe träumt und dabei diese Träume in ihrer Musik zum Ausdruck bringt. Das ist jetzt nicht böse gemeint, aber auf "Holly" kehrt Holly Cole schließlich zu ihren Jazz-Roots zurück und lässt Experimente wie Pop- oder Folk-Konzepte hinter sich.

Für dieses Projekt kehrte sie auch an jenen Ort zurück, an dem sie ihre Karriere mit einer Sammlung von Tom Waits Coverversionen 1995 mit "Temptation" begann: Dem Sears Studio in NYC, wo sie sich das Material von dem Produzenten-Veteranen Russ Titelman auf den Leib produzieren ließ und sich von amerikanischen Studio-Cracks unterstützen ließ. Das Ergebnis ist demzufolge ein klassisches NYC-Jazz-Album im Blue Note-Stil geworden. Vielleicht ein wenig unspektakulär aber (auch) so typisch "Holly", dass es keines weiteren Titels bedurfte.